Отто Дильс | Нобелевская премия по химии  1950 | Биография
Нобелевская премия по химии  1950

Отто Дильс
(1876-1954)
За открытие и развитие диенового синтеза
Биография





Немецкий химик Отто Пауль Герман Дильс родился в Гамбурге и был вторым из трех сыновей Германа Дильса, учителя и известного филолога, и Берты Дильс (в девичестве Дубель). Когда Отто исполнилось два года, семья переехала в Берлин, где его отец был избран профессором классической филологии Берлинского университета. В шесть лет Д. поступил в Йоахимштальскую гимназию в Берлине. В двадцатилетнем возрасте Д. поступил в Берлинский университет для изучения химии. В 1900 г. он под руководством Эмиля Фишера блестяще защитил докторскую диссертацию и стал ассистентом Фишера в университетском Химическом институте.

В 1904 г. Д. открыл необычное соединение, содержащее три атома углерода и два атома кислорода, которое он назвал недокисью углерода. В том же году он начал изучение структуры малоизученного вещества – холестерина. Проводя дегидратацию (удаление водорода), он получил из холестерина один из кетонов – холестерон.

В 1904 г. Д. становится лектором, а в 1906 г. – профессором органической химии. В течение этого времени он распространил сферу своих интересов на другие области химии и в 1907 г. опубликовал удачно написанный и широко известный учебник «Введение в органическую химию» («Einfuhrungen in die organische Chemie»). В 1913 г. он стал руководителем факультета органической химии университета.

После года работы адъюнкт-профессором Химического института Королевского университета Фридриха Вильгельма (ныне Университета Гумбольдта) Д. возвращается в Берлинский университет в качестве полного (действительного) профессора. В 1916 г. он принял назначение на должность профессора химии и директора Химического института Университета Кристиана Альбрехта (позднее Кильского университета). С 1925 г. он ректор этого университета.

Полагая, что структурная модель холестерина, предложенная другими исследователями, ошибочна, Д. вновь приступил к изучению этого вещества. После попыток применения традиционных методов он обнаружил, что при смешивании селена с холестерином происходит дегидратация последнего, причем при перемешивании и нагревании не происходит деструкции, присутствующей в других методиках. Д. был первым из исследователей, кто применил селен для дегидратации различных соединений, и этот метод, открытый в 1927 г., был впоследствии применен другими химиками для получения полиненасыщенных масел. Соединение, которое получил Д., оказалось базовой молекулой многих природных соединений, и вскоре оно было использовано другими экспериментаторами для объяснения структуры и химической природы кортизона, половых гормонов, стероидов и витаминов группы D.

В 1928 г. Д. с одним из своих бывших студентов, Куртом Альдером, опубликовал статью, в которой они впервые объясняли диеновый синтез. Такой тип синтеза наблюдается, когда диен (молекула, содержащая две двойные связи между атомами углерода) соединяется с молекулой, называемой филодиеном (буквально – любящий диен), которая обладает одной двойной связью между атомами углерода. Продукт такого соединения – это шестичленная циклическая молекула, называемая аддуктом. Хотя диеновый синтез уже был обнаружен другими химиками, этому явлению не было дано научного объяснения. В статье Д. и Альдер описали, как они соединили с одновременной перегруппировкой углеродных связей циклопентадиен (диен) с янтарным ангидридом (филодиеном) с образованием высокостабильного аддукта (3, 6-эндометилен-4-тетрагидрофталевого ангидрида). До этого времени некоторые органические реакции были трудны для изучения, так как температуры и используемые методы анализа оказывали влияние на результаты. Д. и Альдер заметили, что многие диены распространены в природе и что диены и филодиены легко реагируют при обычных температурах. Из этого наблюдения они заключили, что диеновый синтез может дать химикам новый подход для исследования различных типов органических реакций. В последующие годы диеновый синтез действительно стал незаменимым средством для химиков-органиков, которые применяли его при синтезе таких веществ, как лекарства, витамины, гормоны, стероиды, синтетические каучуки и пластмассы.

Сотрудничество Д. с Альдером продолжалось до 1936 г. (Альдер был принят в штат завода «И.Г. Фарбениндустри» в Леверкузене). Лишения и разрушения, вызванные второй мировой войной, затруднили дальнейшее выполнение Д. своих исследований. Бомбардировки англо-американской авиации в конечном счете разрушили не только Химический институт и его библиотеку, но и дом Д. Два его сына были убиты на Восточном фронте, и в 1944 г. он подал заявление об отставке, которое было принято в следующем году. Однако после войны в возрасте 70 лет он возвратился в институт, где трудился над его восстановлением до окончательной отставки в 1948 г.

Д. и Альдер в 1950 г. были награждены Нобелевской премией по химии « за открытие и развитие диенового синтеза». В своей речи при презентации лауреатов Арне Фредга, член Шведской королевской академии наук, охарактеризовал химию углеродсодержащих соединений как «нечто маловразумительное, с трудом объясняемое и понимаемое людьми». «Синтез Д. и Альдера, – сказал Фредга, – в настоящее время получил развитие как один из наиболее важных рабочих методов органической химии. С помощью этого метода может быть легко синтезировано большое количество соединений сложного строения, которые невозможно или чрезвычайно трудно получить каким-либо другим способом». Болезнь не позволила Д. присутствовать на церемонии награждения. В Нобелевской лекции, опубликованной в следующем году, он затронул вопрос о значении ароматической основы строения молекулы стероидов.

Д. женился в 1909 г. на Пауле Гейер и имел трех сыновей и двух дочерей. Сдержанный человек с тонким чувством юмора, он был весьма уважаем за смелость и оригинальность научных идей. В молодости фанатичный альпинист, Д. в свободное время увлекался живописью. Он умер в Киле 7 марта 1954 г., вскоре после своего 78-летия.

Кроме Нобелевской премии, Д. был награжден медалью Адольфа фон Байера Германского химического общества (1930), получил почетную медицинскую степень в Кильском университете. Он являлся членом академий наук Гёттингена, Галле и Мюнхена.